Narodil se 15. dubna 1892 v Bebingtonu v Anglii. Pilotní diplom Královského Aero klubu č. 646 získal už před I. světovou válkou v říjnu 1913. V lednu 1914 vstoupil do RNAS (Royal Navy Air Service – Letecké síly královského námořnictva). V roce 1916 zařazen k 3. námořnímu křídlu (Naval Wing) kde létal s dvoumístnými letouny Sopwith 1 ½ Strutter. 10. listopadu získal první vítězství (a to hned dvě současně), neboť sestřelil stíhací Fokker D a blíže nespecifikovaný letoun kategorie C. Do konce listopadu zničil ještě dva nepřátelské stroje, načež byl přeložen k 6. námořní squadroně. Zde létal na stíhačkách Nieuport XVII a 6. 6. 1917 ve 12.00 sestřelil dva Albatrosy D.V, čímž se stal stíhacím esem. Avšak již ve 13.10 byl sám sestřelen Wernerem Vossem, nicméně tento nemilý zážitek přestál bez úhony.
7. července 1917 se stal prvním britským stíhačem, jenž napadl německý letoun přímo nad Londýnem.
Koncem října 1917 převzal velení 8. námořní squadrony (z níž se 1.4.1918 stala 208. squadrona RAF) operující se stíhacími letouny Sopwith Camel. 11. září sestřelil Draper další Albatros D.V, 3. října potom zničil pozorovací balón. Posledního vítězství dosáhl 8. 5. 1918 nad DFW kategorie C (s největší pravděpodobností C.V).
V té době už ovšem sloužil v nové RAF (Royal Air Force – Královské vzdušné síly), které vznikly sloučením původních RFC (Royal Flying Corps – Královský letecký sbor) a RNAS. Stalo se tak 1. dubna 1918, Draper ovšem odmítal nosit novou uniformu a stále trval na svém temně modrém námořnickém stejnokroji.
Jednou při letu na frontu náhodou podletěl pod mostem. Mohutné ovace britských vojáků jej tak nadchly, že tento kousek opakoval, kdykoli to bylo možné. Tak vznikla jeho přezdívka „Šílený major“ (RAF zpočátku používala armádní hodnostní žebříček).
13. října 1918 byl zraněn protiletadlovou palbou, naštěstí však toto zranění i celou válku přežil. Během své kariéry stíhače za Velké války sestřelil devět nepřátelských letadel a byl vyznamenán britským Distinghuished Service Cross a francouzským Croix de Guerre.
Po válce se nadále věnoval létání. Předváděl své umění na různých air show a posléze se angažoval ve vznikajícím dopravním letectví. Účastnil se vývoje a zalétávání nových dopravních letadel. Byl prvním britským pilotem, jenž letěl na mezinárodní civilní lince, když 1. srpna 1919 dopravil cestující z Anglie do Amsterdamu.
Byl též významným aktivistou a bojovníkem za práva válečných veteránů. V roce 1930 chtěl na protest proti zacházení vlády s válečnými veterány podlétnout všechny londýnské mosty přes Temži, avšak kvůli špatnému počasí podlétl jen dva.
Později se proslavil jako herec (pod pseudonymem "George Mannering") a kaskadér, hrál např. ve filmu King of the Damned z roku 1935.
Mezitím roku 1932 byl pozván na sraz leteckých es do Německa, zde byl také představen Adolfu Hitlerovi, tehdy vůdci jedné z nejsilnějších německých politických stran NSDAP. V důsledku tohoto setkání a také kvůli své neutuchající kritice britské vlády ve věci válečných veteránů, byl Němci zapsán na listinu potencionálních sympatizantů s nacismem.
Proto byl poté, co se vrátil do Anglie, vyhledán německým agentem a byla mu nabídnuta spolupráce s německou tajnou službou. Draper přijal, okamžitě však kontaktoval britskou kontrarozvědku a stal se dvojitým agentem. Po celé čtyři roky dodával Němcům naoko hodnotné informace, které však ve skutečnosti připravovali britští odborníci na špionáž. Němci bohužel nakonec zřejmě tuto lest prohlédli, neboť spolupráce z jejich strany náhle ustala.
Když vypukla II. světová válka byl Ch. Draper, tentokrát v hodnosti Squadron Leader (ekvivalent hodnosti Major u pozemního vojska), znovu aktivován a povolán do služby. Velel několika squadronám v západní Africe a na Dalekém východě. Létal na letounech Hawker Hurricane, avšak do bojové akce se takřka nedostal.
Po skončení války se znovu dostal do sporů s britskou vládou ohledně péče a zabezpečení válečných veteránů. Jako protestní gesto zvolil svůj oblíbený kousek. 15. července roku 1953, v neuvěřitelných 61 letech, podlétl 15 z 18 londýnských mostů, překlenujících Temži. Byl zatčen a musel zaplatit pokutu.
Roku 1962 vyšly v nakladatelství Aero Publishers jeho paměti, které se jmenovaly, jak jinak než The Mad Major.
Tento pozoruhodný člověk zemřel 16. ledna 1979, ve věku nedožitých 87 let.
